Michael Jordan cerró la primera ronda de playoffs en 1988-1989 con una de las jugadas más legendarias del partido: una exquisita canasta para eliminar a Cleveland de los playoffs que ahora se conoce simplemente como "el tiro de canasta".

Lanzado en 1989, el Air Jordan 4 fue el primer lanzamiento global de la franquicia y el primer calzado de la línea en lucir su exclusiva malla "sobre moldeada". Otra característica destacable de los Air Jordan 4 OG era el logotipo Nike Air en el talón, un guiño a la forma en la que Jordan siempre aparecía en la cancha: desafiando a la gravedad. El calzado apareció en la película de Spike Lee, titulada "Haz lo correcto", en donde trasciende el mundo del deporte para generar un efecto considerable en la cultura del pop para siempre.