Michael Jordan, 1988-89 play-off'larının ilk turunu basketbol tarihinin en ünlü performanslarından biriyle kapattı ve bugün "o şut" olarak bilinen son saniye basketiyle Cleveland'ı play-off'lardan eledi.

1989 yılında satışa sunulan Air Jordan 4, serinin dünya genelinde satışa sunulan ve karakteristik "üstü kalıplı" fileyi kullanan ilk modeliydi. Air Jordan 4 OG'nin dikkat çeken bir başka özelliği de topukta bulunan ve Jordan'ın sahada yer çekimine meydan okumasına saygı duruşunda bulunan Nike Air logosuydu. Spike Lee'nin "Doğruyu Seç" adlı filminde boy gösteren ayakkabı, spor dünyasının dışına çıkarak popüler kültürde önemli ve kalıcı bir iz bıraktı.