Michael Jordan avslutade den första playoffrundan 1988–89 med ett av spelets mest legendariska moves: ett balettliknande skott precis före slutsignalen slog ut Cleveland från playoffs. Idag kallas händelsen helt enkelt för "The Shot".

Air Jordan 4 släpptes 1989. Det var det första globala Jordan-släppet och den första skon av många som hade de utmärkande formgjutna meshpanelerna. En annan viktig detalj på Air Jordan 4 OG var Nike Air-logotypen på hälen, en hyllning till Jordans eget sätt att alltid utmana tyngdlagen på planen. Skon syntes i Spike Lees film Do The Right Thing och tog sig därmed ut ur sportens värld och gjorde starkt intryck på popkulturen för alltid.