Debiut butów Air Jordan 14 miał miejsce, gdy Michael Jordan włożył je na swój ostatni finałowy występ w 1998 roku. Swoim nieśmiertelnym „ostatnim rzutem” doprowadził wtedy drużynę do kolejnego mistrzostwa. Tinker Hatfield dał mu jeden z pierwszych prototypów modelu AJ 14, prosząc, żeby jeszcze go nie nosił. Jednak buty tak bardzo przypadły do gustu Jego Powietrznej Wysokości, że miał je na sobie w drodze do zdobycia swojego szóstego i ostatniego tytułu mistrzowskiego. Ugruntowało to znaczącą pozycję tego modelu w historii koszykówki.

Dzięki zastosowaniu rewolucyjnej technologii, która odróżniała model AJ 14 od jego poprzedników, stał się on znany jako jeden z najwygodniejszych fasonów AJ. Były to buty o niskim profilu, stworzone po to, by zapewniać zarówno szybkość, jak i kontrolę. Miały podwójne poduszki gazowe Zoom i przewiewne siateczkowe strefy wentylacyjne na podeszwie zewnętrznej. Model AJ 14, który miał swoją premierę w 1998 roku, przedstawiał wizję buta jako samochodu, a raczej samochodu jako buta. Wyróżniał się też eleganckim logo Jumpman, które podkreślało, że model stanowi połączenie luksusu i szybkości. Po wygraniu szóstych finałów z drużyną Chicago Bulls Michael Jordan odszedł triumfalnie na emeryturę, pozwalając, by linia butów Air Jordan w dalszym ciągu zmieniała oblicze koszykówki.