Na twee NBA-titels op rij stonden de Bulls op de drempel van een illustere trilogie. Met een dominante performance in de tweede finalewedstrijd in 1993 werd Pippen een van slechts 12 spelers in de geschiedenis die een triple-double scoorden tijdens de finale. Met als hoogtepunt het blok van een potentieel gelijkmakende driepunter gaf hij de Bulls een 2-0 voorsprong in een serie die het team uiteindelijk zou winnen. Michael Jordan stopte na deze serie en door Pippens superieure spel in de Finals was het duidelijk dat hij zijn rechtmatige plaats kon opeisen als aanvoerder van de Bulls.