Michael Jordan droeg de Air Jordan 14 voor het eerst tijdens zijn allerlaatste Finals in 1998. Hij leidde zijn team naar een nieuwe kampioenstitel met zijn onvergetelijke 'laatste schot'. Tinker Hatfield had MJ een vroeg prototype van de schoen gegeven en hem gevraagd die nog even niet te dragen. Maar His Airness vond de schoenen zo mooi, dat hij ze onderweg naar zijn zesde en laatste kampioenschap toch aantrok. Daarmee was de status van deze schoenen in de geschiedenis van het basketbal definitief gevestigd.

De AJ 14 kwam bekend te staan als een van de meest comfortabele AJ's ooit dankzij een revolutionaire technologie. De schoen was laag uitgesneden en gemaakt voor snelheid en controle met dubbele Zoom units en ventilerende mesh openingen op de buitenzool. De in 1998 uitgebrachte AJ 14 was een schoen in de vorm van een auto (of een auto in de vorm van een schoen). Het gestroomlijnde Jumpman embleem versterkte de combinatie van luxe en snelheid. Nadat MJ de Chicago Bulls aan een zesde overwinning in de Finals had geholpen, kon hij zegevierend afscheid nemen. Hij liet de Air Jordan schoenenlijn na, die de sport blijvend heeft veranderd.