Michael Jordan debutó con el Air Jordan 14 durante su última aparición en las Finales de 1998, lo que llevó a su equipo a otro campeonato con su inmortal "Last Shot". Tinker Hatfield le había dado a MJ un prototipo inicial del calzado y le pidió que se abstuviera de usarlo por el momento. Sin embargo, a His Airness le gustó tanto que lo usó durante su sexto y último campeonato, lo que consolidó su estatus como un pilar de la historia del básquetbol.

El AJ 14 se hizo conocido como uno de los AJ más cómodos de todos los tiempos, con una tecnología revolucionaria que lo distingue de los lanzamientos anteriores. Tenía un corte low y estaba confeccionado para ofrecer tanto velocidad como control, con unidades Zoom dobles y ventilaciones de malla transpirable en la suela. El AJ 14, lanzado en 1998, reinventó el calzado como un automóvil, o partió del concepto de un automóvil para reinventar el calzado, e incluyó el elegante emblema Jumpman para reforzar la fusión de lujo y velocidad. Después de ayudar a asegurar el sexto título de las Finales para los Chicago Bulls, MJ se retiró triunfante, dejando la línea de calzado Air Jordan que continuaría revolucionando el juego.