改良されたエア マックス テイルウィンド '99は、アッパーにオリジナルバージョンのフェードカラーを継承して2000年前後の堂々としたスタイルを再現。ユニバーシティゴールドがナイロンのアンダーレイに溶け込む様子は、砂漠の夕焼け空を思わせる。パターンで覆われたミッドソールには、前足部とヒールにハバネロレッドのAir Maxクッショニングユニットが内蔵されている。