テイルウィンドシリーズがスタートしたのは70年代後半。しかし、シリーズの新たな時代は、1999年のエア マックス テイルウィンド 4から始まった。斬新なアッパーと特徴的なリブ仕様のサイドウォールで知られるスタイルは、トラック内外で多くの視線を集めた。一流アスリートたちが東京に集結するイベントを称え、このスタイルでは前回東京で開催された世界的な大会を表現。水玉のグラフィックでは、日本の国旗をイメージしたものだ。