La Air Jordan XVI è stata ideata da Wilson Smith per celebrare il passaggio di MJ dai campi da basket al tavolo dei dirigenti. La scarpa Air Jordan XVI, che garantiva a MJ la massima versatilità, era dotata di un'esclusiva copertura per l'utilizzo durante il tempo libero. Una volta rimossa la copertura, la Air Jordan XVI era pronta per assicurare le massime prestazioni in campo grazie alla struttura in mesh e pelle e alla combinazione di ammortizzazione Zoom Air e Nike Air nella parte inferiore della scarpa. Oggi, dopo quasi 15 anni, la Air Jordan XVI viene riproposta nella colorazione originale "Midnight navy".