Michael Jordan lanciò il modello Air Jordan 14 nella sua ultima apparizione in assoluto alle finali nel 1998, portando la sua squadra ad aggiudicarsi un altro campionato con il suo immortale "Last Shot". Tinker Hatfield aveva dato a MJ un primo prototipo della scarpa, chiedendogli di evitare per il momento di indossarla. Tuttavia, a "His Airness" la scarpa piacque talmente tanto che la indossò in vista della sua sesta e ultima vittoria di campionato, suggellandone lo status di pietra miliare della storia del basket.

AJ 14 divenne nota come una delle AJ più comode mai realizzate, grazie a una tecnologia innovativa che le differenziava dai lanci precedenti. Erano di taglio basso e adatte sia alla velocità che al controllo, con doppia unità Zoom e aperture in mesh traspirante sulla suola. Lanciato nel 1998, il modello AJ 14 reinterpretava la scarpa come un'automobile (o viceversa) e presentava l'elegante logo Jumpman per rafforzare la fusione tra lusso e velocità. Dopo aver contribuito ad assicurare un sesto titolo ai Chicago Bulls nelle finali, MJ si ritirò in trionfo, lasciando alla linea di scarpe Air Jordan il compito di continuare a fare la differenza.