Michael Jordan a legutolsó döntős mérkőzésén, 1998-ban mutatta be az Air Jordan 14 cipőjét, ekkor újabb győzelemre vitte csapatát a halhatatlan „Utolsó dobásával”. Tinker Hatfield a cipő egy korai prototípusát bocsátotta MJ rendelkezésére, és azt kérte tőle, hogy még ne viselje. A Levegő Királya viszont olyannyira megkedvelte a cipőt, hogy a hatodik és egyben utolsó bajnoki cím felé vezető úton is ezt hordta, ezzel örökre beírva a csapat nevét a kosárlabda történelmébe.

Az AJ 14 idővel a legkényelmesebb AJ modellként vált ismertté, mivel olyan forradalmi technológiát alkalmazott, mely markánsan különböztette meg elődeitől. Alacsony szárral készült, fő célja pedig a sebesség és az irányítás elősegítése volt kettős Zoom egységekkel és a külsőtalpon található szellőző hálós nyílásokkal. Az 1998-ban megjelent AJ 14 a cipő fogalmát autóként értelmezte újra — avagy autót tervezett egy cipő formájában —, és az elegáns Jumpman emblémával erősítette a luxus és a sebesség elegyét. MJ diadalmasan vonult vissza, miután a Chicago Bulls számára megszerezte a hatodik döntős címet is, a szabályok folytonos újraírását pedig az Air Jordan termékcsaládra hagyta örökül.