Ο Michael Jordan έκλεισε τον πρώτο γύρο των πλέι-οφ του 1988-89 με ένα από τα πιο θρυλικά σουτ του αγώνα: ένα "χορευτικό" καθοριστικό καλάθι που απέκλεισε το Κλίβελαντ από τα πλέι-οφ, το οποίο είναι πλέον γνωστό απλώς ως "Η βολή".

Το Air Jordan 4, που κυκλοφόρησε το 1989, ήταν η πρώτη παγκόσμια κυκλοφορία της σειράς και το πρώτο παπούτσι της σειράς που περιλάμβανε το χαρακτηριστικό "υπερπροσχηματισμένo" διχτυωτό υλικό. Ένα άλλο αξιοσημείωτο χαρακτηριστικό του αρχικού Air Jordan 4 ήταν το λογότυπο Nike Air στη φτέρνα που παρέπεμπε στην εμφάνιση που είχε πάντα ο ίδιος ο Jordan στο γήπεδο, αψηφώντας τη βαρύτητα. Το παπούτσι εμφανίστηκε στην ταινία του Spike Lee, Do The Right Thing, υπερβαίνοντας τον κόσμο του αθλητισμού και αφήνοντας ανεξίτηλο το στίγμα του στην ποπ κουλτούρα.