Ο Michael Jordan φόρεσε για πρώτη φορά το Air Jordan 14 κατά τη διάρκεια της τελευταίας του συμμετοχής σε τελικούς το 1998, οδηγώντας την ομάδα του σε ένα ακόμη πρωτάθλημα με τη θρυλική βολή "Last Shot". Ο Tinker Hatfield είχε δώσει στον MJ ένα αρχικό πρωτότυπο του παπουτσιού, ζητώντας του να μην το φορέσει ακόμα. Ωστόσο, ο MJ λάτρεψε τα παπούτσια τόσο πολύ που τα φόρεσε στην πορεία του για την κατάκτηση του έκτου και τελευταίου πρωταθλήματός του, εδραιώνοντας τη φήμη του μοντέλου ως ακρογωνιαίο λίθο της ιστορίας του μπάσκετ.

Το AJ 14 έγινε γνωστό ως ένα από τα πιο άνετα μοντέλα AJ που δημιουργήθηκαν ποτέ, χάρη στην επαναστατική τεχνολογία που το κάνει να ξεχωρίζει από τις προηγούμενες κυκλοφορίες. Είχε χαμηλό προφίλ και ήταν σχεδιασμένο για ταχύτητα και έλεγχο με δύο μονάδες Zoom και αεριζόμενα ανοίγματα από διχτυωτό υλικό στην εξωτερική σόλα. Το AJ 14 κυκλοφόρησε το 1998 σε νέα εκδοχή ως ένα παπούτσι που μοιάζει με αυτοκίνητο ή ως ένα αυτοκίνητο που μοιάζει με παπούτσι, διαθέτοντας το κομψό έμβλημα Jumpman για να τονίσει τον συνδυασμό πολυτέλειας και ταχύτητας. Μετά την εξασφάλιση του έκτου τίτλου στους τελικούς για τους Σικάγο Μπουλς, ο MJ αποσύρθηκε θριαμβευτικά, αφήνοντας τη σειρά Air Jordan να συνεχίσει να αλλάζει τους κανόνες του παιχνιδιού.