Les premiers dessins de la Air Jordan XVI ont été esquissés lors de la deuxième retraite de MJ. À l'époque, on pensait qu'il laisserait derrière lui les terrains de basketball pour les salles de réunion. Une transition traduite par la grande innovation de la Air Jordan XVI : une enveloppe amovible qui représentait le parfait équilibre entre performance et élégance. Le tout nouveau coloris arbore une pointe en cuir verni noir sur une empeigne noire, une semelle extérieure transparente et des motifs turquoise.