Michael Jordan a bouclé la première partie des playoffs de 1988-89 avec une action des plus légendaires. « The shot » : voilà le nom qu'on donne aujourd'hui à son incroyable coup de dernière seconde, qui a permis d'écarter Cleveland des playoffs.

Sortie en 1989, la Air Jordan 4 était la première de la franchise à partir à la conquête de la scène mondiale. C'était aussi la première à intégrer le mesh « surmoulé » signature. La Air Jordan 4 d'origine affichait un logo Nike Air au talon, clin d'œil au jeu aérien de Michael Jordan. Elle a figuré dans le film Do the Right Thing de Spike Lee, dépassant le monde du sport pour laisser son empreinte sur la pop culture.