En molts aspectes, les XVI es desmarcaven clarament d'altres estils populars. "Aleshores hi havia moltes sabatilles que tenien acabats arrodonits, gairebé ondulats, amb dissenys carregats. Així que vam pensar: 'I si ens decidim per línies rectes i ben definides?' Ens podríem centrar en els aspectes bàsics i evitar aquesta tendència ondulada". Gran part del disseny va consistir a estudiar i a millorar models anteriors. Finalment, el disseny de les XVI va estar fortament influenciat per les Air Jordan XV. "Vam veure marge d'oportunitat en les XV; per exemple, podíem fer que les sabatilles fossin més flexibles i s'ajustessin de manera natural al peu", afirma Smith en recordar les fases inicials del projecte. "Vam pensar que podíem treure'n una capa i ajustar més les sabatilles al peu".

Quan se'n va haver definit el look inicial, les XVI van començar a incorporar capes addicionals que preparaven les sabatilles tant per dur-les a la pista com per al dia a dia. "Podríem incorporar-hi un parell de capes, perquè hem vist que les Jordan s'utilitzen tant a la pista com al carrer", va suggerir Smith. En el procés de creació del transformador disseny de les Air Jordan XVI, el Tinker va aportar la idea d'una polaina, que també es coneix com el calçó de les XVI. "Els fonaments, la polaina i les línies rectes eren cosa del Tinker. És molta cosa, a veure com serà!", va dir.

A partir d'aquí, Smith va encarregar-se de dur a terme la idea amb un disseny elegant i de línies clares. Va treballar en els detalls, el rendiment i tot el necessari per al bon funcionament del disseny. "El Tinker em va deixar participar en molts aspectes del procés. Em va deixar treballar en un punt que es va acabar transformant i es va convertir en dues o tres coses alhora", afirma Smith. Les XVI incorporaven una combinació d'amortiment Zoom Air a l'avantpeu i d'amortiment Nike Air bufat al taló. Segons Wilson, l'equip volia incorporar tecnologia visible de la manera més subtil. "Van ser les primeres sabatilles Jordan en què vam voler que l'Air tornés a ser visible, i ho vam fer d'una manera no tan òbvia i que s'adiu més al disseny".

Sumant-se a la transformació de les Air Jordan XVI, l'edició en blanc/blau marí de mitjanit va fer servir els colors per crear el que es va anomenar un look "d'estar per casa" i un "de sortir". La versió coberta, de casa, tenia una combinació de colors en què predominava el blanc, mentre que el model sense polaina, el de fora, feia servir tons amb el color blau marí de mitjanit com a principal protagonista. Per fer encara més emblemàtiques aquestes Air Jordan XVI, es va crear un logotip nou expressament per al model. El disseny del logotip és un reconeixement a les Air Jordan XVI amb la màxima subtilesa, i està fet de setze punts o línies que diuen "Jordan". Més tard, el logotip va començar a aparèixer a l'entresola de totes les combinacions de colors de les Air Jordan XVI.

Ara, gairebé quinze anys més tard, aquest encara és un dels dissenys d'Air Jordan més emblemàtics que han sortit al mercat. I tot i que es van crear amb la idea d'acompanyar Michael Jordan de la pista de bàsquet a la sala de reunions, les Air Jordan XVI van ser un dels últims models que l'estrella va lluir al parquet després del seu retorn l'any 2001.