Michael Jordan acabó la primera ronda de playoffs de la temporada 1988-1989 con una de las jugadas más populares de la historia: una canasta sobre la bocina que eliminó a Cleveland de los playoffs y que ahora se conoce como "The Shot" (la jugada).

Las Air Jordan 4 se pusieron a la venta en 1989 y fueron las primeras zapatillas de la franquicia en lanzarse en todo el mundo y las primeras de la línea en incluir la emblemática malla "sobremoldeada". Otra característica destacable de las Air Jordan 4 originales fue el logotipo Nike Air del talón, que rendía homenaje a la forma que tenía Jordan de aparecer siempre en la cancha, desafiando la gravedad. Las zapatillas aparecieron en la película de Spike Lee "Haz lo que debas", por lo que trascendieron el mundo del deporte y acabaron teniendo un gran impacto en la cultura popular.