Michael Jordan estrenó las Air Jordan 14 durante su última aparición en la final de 1998, en la que su "última canasta" ganaría un nuevo título para el equipo. Tinker Hatfield le había dado un prototipo del modelo, pero le pidió que aún no se lo pusiera. Sin embargo, a His Airness le gustaron tanto las zapatillas que se las puso para conquistar su sexto y último campeonato, convirtiéndolas en una pieza clave de la historia del baloncesto.

Las AJ 14 adquirieron la fama de ser unas de las Air Jordan más cómodas de todos los tiempos, con una tecnología revolucionaria que las diferenciaba del resto de versiones. Su diseño de perfil bajo, hecho para ofrecer velocidad y control, contaba con dos unidades Zoom y varias aberturas de malla transpirables en la suela exterior. Las AJ 14 salieron a la luz en 1998 con un diseño inspirado en los coches deportivos y con el clásico Jumpman para fusionar lujo con velocidad. Después de ayudar a los Chicago Bulls a hacerse con su sexto título, MJ se retiró victorioso y dejó que las Air Jordan siguiesen su curso, revolucionando la historia del baloncesto.