Die ersten Designs des Air Jordan XVI entstanden zur Zeit von Michael Jordans zweitem Rücktritt. Damals sah es so aus, als ob His Airness das Basketballparkett gegen das Parkett in den Vorstandsetagen tauschen würde. Diese Verwandlung fand ihren Ausdruck in der wichtigsten Innovation des Air Jordan XVI: ein abnehmbarer Überzug, mit dem der Sportschuh im Handumdrehen gesellschaftsfähig werden konnte. Die neue Farbgebung zeigt sich in Schwarz mit einer Zehenkappe aus Lackleder, einer transparenten Außensohle und Akzenten in Teal.