Michael Jordan beendete die erste Runde der Playoffs 1988–89 mit einem der legendärsten Spielzüge im Basketball überhaupt: einem wohlkoordinierten, nahezu tänzerischen Buzzer Beater, der Cleveland aus den Playoffs warf und heute einfach als "The Shot" bekannt ist.

Der Air Jordan 4 erschien 1989 und war der erste Jordan Schuh, der international veröffentlicht wurde und ein charakteristisches sowie sehr spezielles Mesh aufwies. Ein weiteres Feature des ersten Air Jordan 4 war das Nike Air Logo auf der Ferse – eine Anspielung darauf, wie Michael Jordan auf dem Spielfeld immer wieder der Schwerkraft trotzte. Der Schuh wurde in Spike Lees Film "Do The Right Thing" getragen und sollte als Sportschuh die Popkultur für immer prägen.