Michael Jordan stellte den Air Jordan 14 bei seinem letzten Finale im Jahr 1998 vor, bei dem er seinem Team mit seinem unvergesslichen "Last Shot" eine weitere Meisterschaft sicherte. Tinker Hatfield hatte Jordan einen frühen Prototyp des Schuhs gegeben und ihn gebeten, ihn noch nicht zu tragen. Doch His Airness mochte den Schuh so sehr, dass er ihn auf dem Weg zu seiner sechsten und letzten Meisterschaft trug. Damit machte er diesen Schuh endgültig zu einem Teil der Basketballgeschichte.

Der AJ 14 wurde bekannt als einer der bequemsten AJs aller Zeiten. Mit seiner revolutionären Technologie unterschied er sich von allen Vorgänger-Releases. Der niedrige Schnitt erlaubte schnelle Bewegungen auf dem Platz, zwei Zoom-Elemente in jedem Schuh erlaubten herausragendes Tempo und kontrollierte Bewegungen und die Mesh-Belüftung an der Außensohle sorgte für atmungsaktiven Komfort. Der AJ 14 wurde 1998 veröffentlicht und stellte einen Schuh als Auto dar – oder ein Auto als Schuh? Das elegante Jumpman-Emblem stand für die perfekte Fusion aus Luxus und Geschwindigkeit. Die sechste Meisterschaft für die Chicago Bulls war für Michael Jordan gleichzeitig ein triumphaler Start in den wohlverdienten Ruhestand. Doch der Air Jordan veränderte das Spiel bis heute.