V sezóně 1988–1989 zakončil Michael Jordan poslední kolo play-off jedním z nejlegendárnějších basketbalových zákroků: elegantní střelou těsně před koncovým zazněním sirény, kterou vyřadil Cleveland z play-off. Dnes je známá jako „the Shot“ (TA střela).

V roce 1989 byl uveden model Air Jordan 4. Byl to první model uvedený celosvětově a stal se prvním v řadě dalších, které měly charakteristickou vysoce tvarovanou síťovinu. Dalším významným prvkem původních Air Jordan 4 bylo logo Nike Air na patě, které připomínalo způsob, jakým se Jordan pohybuje na palubovce, jako by popíral gravitaci. Model se objevil ve filmu Spikea Leea Jednej správně (Do The Right Thing), který způsobil, že sport začal mít od té doby zásadní vliv na popkulturu.